Wszystko zaczęło się ponad 50 lat temu, w 1963 roku, od pomysłu Pirelli Limited. Brytyjska spółka stowarzyszona nie odniosła ze swoim kalendarzem sukcesu, ponieważ marka była zbyt mocno kojarzona z oponami i kablami. Pierwsza edycja ze względu na niewielką liczbę egzemplarzy, uchodzi dziś za niemożliwą do zdobycia. Pirelli jednak nie zraziło się tym początkowym niepowodzeniem. Rok później zdecydowano się na ponowną próbę, tym razem na o wiele większą skalę. To właśnie edycję z roku 1964 uznaje się za pierwszą "prawdziwą".
Od ubiegłego roku w kalendarzu nagość nie wysuwa się na pierwszy plan. Podobnie jest w najnowszej edycji. Kalendarz na przyszły rok jest jednak szczególnie wyjątkowy, bo przed obiektywem nie stanęły profesjonalne modelki tylko gwiazdy, na których twarzach nie pojawił się makijaż. Autor zdjęć, niemiecki fotograf i reżyser Peter Lindbergh wybrał 14 światowej sławy aktorek. Są to: Jessica Chastain, Penelope Cruz, Nicole Kidman, Rooney Mara, Helen Mirren, Julianne Moore, Lupita Nyong’o, Charlotte Rampling, Lea Seydoux, Uma Thurman, Alicia Vikander, Kate Winslet, Robin Wright oraz Zhang Ziyi. Gościem specjalnym była profesor teorii polityki z Moskiewskiego Uniwersytetu Państwowego im. M.W. Łomonosowa Anastazja Ignatowa.